Положение православной церкви в Великом Княжества Литовском будет стабильным почти до самого конца XVI века, но пока что, в конце XV века и в самые первые годы XVI, Киевская митрополия должна будет пройти еще один период турбулентности. Сначала она около десяти лет не могла обрести себе митрополита на сколько-нибудь долгое время, а затем ее постигла еще одна попытка насаждения унии.
После смерти митрополита Симеона (1488) по каким-то причинам опять произошла задержка и избранием нового митрополита. В конце концов, в митрополиты был наречен Иона Глезна (о котором известно, что он незадолго до 1492 года стал архиепископом Полоцким), а в Константинополь обратились за утверждением. Вероятно, Иона побывал там лично. Тем временем 25 июня 1492 года завершилось долгое царствование Казимира, которому наследовал на литовском великокняжеском престоле его сын Александр Ягеллон (1492-1506), а на польском королевском престоле сначала другой его сын Ян Ольбрахт (1492-1501), а после его смерти также Александр Ягеллон (1501-1506). Но митрополит Иона довольно скоро умер - не позднее 1494.
В 1495 году собор западнорусских епископов рукоположил в митрополиты Макария, до этого не имевшего епископского сана, а за благословением отправили посланцев в Константинополь. Осенью 1496 года посольство возвратилось с благословенной грамотой патриарха Нифонта II, текст которой сохранился. Не получила объяснения хронологическая неувязка (кажется, историки ее и не замечали): патриаршество Нифонта (троекратное: конец 1486-начало 1488, сентябрь 1497-лето 1498, начало 1502) никак не могло прийтись на то время, когда литовская церковная миссия могла посетить Царьград. Как бы то ни было, митрополит Макарий пробыл на митрополии совсем недолго: 1 мая 1497 года он был убит татарами, неожиданно вторгшимися в Литву. Крымские татары в правление хана Менгли Гирея I (1467, 1469-1475, 1478-1515) были союзниками Москвы и врагами Литвы и Польши.
При митрополите Макарии в 1495 году состоялся брак великого князя Литовского Александра и дочери Ивана III Елены (1476-1513), который должен был укрепить мир между Москвой и Литвой, достигнутый после неудачной для Литвы так называемой Пограничной войны (1487-1494). Несмотря на действовавший в его государстве запрет на общение с митрополитами, поставленными в Константинополе, Иван III поставил условие, чтобы венчание совершал митрополит или, в крайнем случае, епископ, а потом упрекал князя Александра за то, что это условие было нарушено. В действительности венчание совершалось в Вильне в католическом храме одновременно католическим епископом, который читал молитвы над женихом, и православным попом Фомой, сопровождавшим Елену из Москвы, который читал молитвы над невестою. Таким образом, были не только нарушены каноны, запрещающие для православных межконфессиональные браки, а также любые совместные молитвы с еретиками, но и изобретен совсем уже странный чин межконфессионального богослужения.
Вместо укрепления мира с Москвой брак Александра с Еленой поначалу принес Великому Княжеству Литовскому новую и крайне неудачную для него войну, ближайшие причины которой лежали в неудачных церковно-политических экспериментах литовского правительства.
